La rue Saint-Denis était, au Moyen âge, la plus belle, la plus longue, la plus riche de tout Paris : aussi jouissait-elle de grands priviléges et d'honneurs féodaux. C'était par la rue Saint-Denis que les rois et les reines entraient solennellement dans Paris. Toutes les rues, sur leur passage, jusqu'à la cathédrale, étaient tapissées d'étoffes de soie et de draps camelotés. Des jets d'eau de senteur embaumaient l'atmosphère; le vin, l'hypocras et le lait coulaient de toutes les fontaines. Les députés des six corps de marchands portaient le dais royal; les corps des métiers suivaient, représentant en habits de caractère, les sept Péchés mortels, les sept Vertus et la Mort, le Purgatoire, l'Enfer et le Paradis. Des théâtres étaient dressés de distance en distance; on y jouait des scènes tirées de l'Ancien et du Nouveau Testament (Les mystères). Des choeurs de musique se faisaient entendre dans les intermèdes. 

Froissard nous apprend qu'à l'entrée d'Isabelle de Bavière, il y avait à la Porte-aux Peintres rue Saint-Denis, 

« un ciel nué et étoilé très richement, et Dieu par figure séant en sa majesté le Père, le Fils et le saint-Esprit, et dans ce ciel, petits enfants de choeur chantoient moult doucement en forme d'anges ; et lorsque la reine passa dans sa litière découverte, sous la porte de ce paradis, deux anges descendirent d'en haut, tenant en leur main une très riche couronne d'or, garnie de pierres précieuses, et la mirent moult doucement sur le chef de la reine en chantant ces vers :

Dame enclose entre fleurs, de lys,
Reine êtes-vous de Paradis?
De France et de tout le pays,
Nous remontons en Paradis. »

Les bourgeois et les boutiques de cette rue, fameuse dans toute l'Europe, ont représenté proverbialement pendant plusieurs siècles la population et le commerce de Paris; mais ce n'est réellement que du XVI^e siècle que datent les grandes maisons de négoce qui ont fait jadis sa renommée. Là était le centre du commerce de la draperie, des soieries, des dentelles, de la mercerie, etc., commerce qui se faisait dans des boutiques sombres, profondes, étroites, sans luxe, sans ornement, comme on en pouvait voir encore au début du XX^e siècle dans quelques coins de ce quartier, boutiques où se bâtissaient lentement, solidement, de grosses fortunes; où le fils succédait invariablement au père pendant quatre ou cinq générations, jusqu'à ce que la richesse entassée devînt telle que le dernier héritier se décidât à secouer la poussière du comptoir pour briguer les honneurs de l'échevinage ou acheter une charge de conseiller au Parlement. C'est en effet des boutiques de la Cité et des quartiers Saint-Denis et Saint-Honoré que sont sorties la plupart des familles municipales et parlementaires de la capitale.
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La rue Saint-Denis.

La bourgeoisie de la rue Saint-Denis, à cause de ses richesses et de son importance commerciale, a naturellement joué un grand rôle politique presque dans tous les temps; elle est essentiellement ennemie de toute oppression et facile à embrasser toutes les idées généreuses; mais son opposition est plus taquine que persévérante, et, dès que sa prospérité matérielle en est troublée, elle se met à défendre l'autorité avec une ardeur passionnée, même aux dépens de la liberté, et ne cherche plus que l'ordre, la soumission, le repos. Ainsi, à l'époque de la Ligue, elle se montra catholique fougueuse, et néanmoins devint le centre du tiers parti qui appela Henri IV au trône; au temps de la Fronde, elle se signala par sa haine contre Mazarin, et néanmoins ce furent ses boutiques qui décidèrent le rétablissement de l'autorité royale; en 1789, elle se jeta dans la révolution avec enthousiasme, et sa garde nationale figura dans toutes les journées, dans toutes les fêtes; mais son ardeur commença à se calmer après le 10 août; elle vit la République avec répugnance, garda un profond ressentiment de la Terreur et se laissa entraîner par les royalistes à faire le 13 vendémiaire. Elle applaudit au 18 brumaire; mais quand les guerres impériales ruinèrent son commerce, elle devint ardemment hostile à Napoléon, et celui-ci dissimula à peine son dédain et sa colère contre ces boutiquiers; à son avis, cette partie de la population était le type de l'inconstance, de la vanité et de la bêtise parisienne. 

Aussi la chute du tyran fut-elle accueillie dans cette rue avec des transports de joie; aussi le comte d'Artois et Louis XVIII, qui, à l'imitation de leurs ancêtres, firent leur entrée par la rue Saint-Denis, y furent reçus avec des acclamations dont une part alla même aux soldats étrangers qui les escortaient. Aucune rue de Paris ne se montra plus royaliste; aucune ne se pavoisa plus complétement de drapeaux blancs; aucune ne se para de fleurs de lis avec plus de bonheur. Ajoutons que cet enthousiasme fut bien récompensé, car le retour de la paix et la présence des étrangers amenèrent dans ce quartier une prospérité inouïe et y furent la cause de fortunes colossales. Mais quand le gouvernement des Bourbons donna trop de pouvoir au clergé, la rue Saint Denis, qui se piquait d'avoir des lettres et était même un peu esprit fort, rentra dans l'opposition: c'est là que le Constitutionnel trouva ses premiers et plus sympathiques lecteurs; c'est de là que sortirent les malédictions les mieux nourries contre les jésuites; c'est là que les bourses se montrèrent inépuisables pour toutes les souscriptions du libéralisme, éditions de Voltaire, dotation de la famille Foy, tombeau du jeune Lallemand; c'est là, enfin, au fond des arrière-boutiques, que furent chantées avec délice, les chansons les plus hardies, les plus secrètes de Béranger. Alors la rue Saint-Denis, si chère aux Tuileries, dont l'opinion était naguère si soigneusement caressée par les royalistes, tomba dans le discrédit de la cour. Elle s'en inquiéta peu : ce fut un de ses bourgeois qui refusa d'empoigner Manuel; sa garde nationale cassa les vitres de Villèle après la revue du 12 avril, et aux élections de novembre 1827, toutes ses maisons s'illuminèrent en l'honneur des députés libéraux que Paris venait de nommer. On sait comment le ministère fit taire cette joie à coups de fusils : la rue Saint-Denis ne l'oublia pas; elle fut des premières, en juillet 1830, à crier Vive la Charte! et quand la grande colonne du duc de Raguse arriva dans cette rue pour y couper les insurrections des quais et des boulevards, elle y fut entièrement enveloppée et ne se dégagea qu'après un furieux combat.

Depuis cette époque, depuis les améliorations matérielles qui ont changé la face de Paris, la rue Saint-Denis a subi une sorte de transformation et perdu en partie son caractère spécial. C'est resté une rue commerçante,  mais il y a longtemps que ce n'est plus la reine de Paris, la régulatrice de son commerce, le guide de ses opinions politiques. Dans la seconde moitié du XIX^e siècle, les grands travaux de Hausmann et surtout la construction des Halles centrales par Baltard firent s'éloigner les principaux commerces de la rue Saint-Denis , dont les locaux servirent d'entrepôts. Après la démolition des Halles et le transfert du marché qu'elles abritaient à Rungis, le négoce a repris ses droits. A partir des années 1970, de nombreuses boutiques d'habillement s'installèrent, tandis que se développait parallèlement dans cette rue l'industrie du sexe, qui lui a donné une réputation bien peu conforme à sa longue histoire. De fait, de son passé peu de choses matérielles sont restées, en dehors de son tracé. On y  trouvait ainsi cinq églises, dont il ne reste qu'une, trois couvents et cinq hospices, aujourd'hui détruits : l'hôpital Sainte-Catherine, l'église Sainte-Opportune, l'église des Saint-Innocents, l'église du Saint-Sépulcre, l'abbaye Saint-Magloire, l'église Saint-Leu-Saint-Gilles (qui est celle qui existe toujours), l'hôpital Saint-Jacques, l'hôpital de la Trinité, l'église Saint-Sauveur, le couvent des Filles-Dieu, la maison des Filles-Saint-Chaumont. (Th. Lavallée).