Les premiers habitants de l'Estonie sont arrivés vers 9000 av. JC, après la fin de la dernière période glaciaire. Ces premiers colons étaient des chasseurs-cueilleurs, profitant des riches ressources naturelles de la région. Vers 5000 av. JC, les peuples de la culture de la céramique au peigne, qui fabriquaient des outils en os et en pierre et vivaient de la pêche et de la chasse, se sont installés dans la région. Aux alentours de 3000 av. JC, l'agriculture et l'élevage ont commencé à se répandre, introduisant des changements significatifs dans le mode de vie des habitants. Les cultures d'orge et de blé sont devenues courantes.

Durant l'Âge du fer (500 av. JC - 800 ap. JC), les populations se sont structurées en tribus. La région, alors peuplée par des Estoniens proto-finnophones, ancêtres des Estoniens modernes, a commencé à établir des contacts commerciaux et culturels avec les peuples voisins, notamment les Scandinaves et les Slaves. Les échanges commerciaux concernaient notamment l'ambre, une ressource abondante dans la région de la Baltique. Les Vikings ont eu un impact significatif sur l'Estonie, surtout sur les régions côtières. Des preuves archéologiques montrent des interactions régulières, ainsi que des raids vikings.

Entre 800 et 1100, Les Estoniens vivaient dans des sociétés tribales bien organisées, souvent en guerre les unes contre les autres ou contre des envahisseurs extérieurs. La structure sociale comprenait des chefs tribaux et une classe guerrière. Les Danois, les Suédois et les Allemands ont montré un intérêt croissant pour la région. À partir du XI^e siècle, des missions chrétiennes ont tenté d'évangéliser les peuples païens de l'Estonie, bien que ces efforts aient rencontré une résistance.

Le pays eut à subir la domination du Danemark à partir de la fin du XI^e siècle; ils furent alors convertis de force par les Danois, qui fondèrent un évêché à Reval. Le pays fut bientôt disputé entre le Danemark et les Chevaliers teutoniques et Porte-Glaives. Ces derniers eurent un temps le dessus, mais, ils durent rendre leur conquête au Danemark en 1219.  En 1346, Waldemar III , cependant, vendit le pays aux chevaliers teutoniques qui l'incorporèrent à la Livonie et réduisirent les habitants en servitude. En 1564, l'Estonie passa au pouvoir de la Suède, mais continua d'être entre les mains de l'aristocratie installée par les Teutoniques, et que l'on a appelé les barons baltes. En 1721, elle fut cédée à la Russie de Pierre le Grand par le traité de Nystadt. Ses habitants avaient embrassé la Réforme dès ses origines. La Russie respecta la religion des habitants et supprima le servage en 1819. En 1835, elle introduisit le code russe et proclama la langue russe langue officielle à côté de l'allemand. Dans les dernières années du XIX^e siècle, elle s'est efforcée d'introduire le russe dans les divers ordres d'enseignement, d'émanciper les Estoniens de la prépondérance allemande et de propager la foi orthodoxe au détriment du Iuthéranisme.

L'Allemagne, qui avait convoité l'Estonie, comme les autres pays baltes, pendant toute la Première Guerre mondiale, l'occupa finalement en 1918, forte du soutien des barons baltes, restés la classe dirigeante. Pendant que les troupes allemandes et russes d'affrontaient, l'indépendance de l'Estonie fut proclamée le 24 février 1918. Après la capitulation allemande, l'armée estonienne, aidée par l'armée finlandaise et la marine britannique, acheva de chasser l'Armée rouge et un traité de paix fut signé à Tartu (l'ancienne Dorpat), le 2 février 1920. Une gouvernement, en principe démocratique fut instauré. Il réussit à imposer une réforme agraire qui permit la redistribution des terres accaparées par les barons baltes, mais ne put jamais fonctionner convenablement. En 1934, un coup d'État, sans effusion de sang, fut organisé par le premier ministre Constantin Pats, qui mit en place un régime plus autoritaire, avant de se faire nommer président (1938). Cette première indépendance prit fin en juin 1940, quand l'URSS envahit l'Estonie. Le 6 août 1940, l'incorporation à l'empire soviétique fut effective. En 1941, lors de l'offensive des troupes hitlériennes contre la Russie, l'Estonie fut de nouveau occupée par l'armée allemande. Elle fut ensuite reprise par l'Union soviétique en 1944, et lui resta annexée, en temps que république socialiste soviétique d'Estonie. Une annexion, qui comme celle des deux autres pays baltes, ne fut jamais reconnue par la communauté internationale.

La politique d'ouverture (glasnost) mené par le numéro un soviétique, Mikhaïl Gorbatchev à partir de 1985, réveilla au sein même des soviets d'Estonie, des revendications autonomistes, puis indépendantistes, prenant le relais des manifestations de rues réclamant la démocratie. Moscou protesta d'abord contre l'indépendance, puis la reconnut en août 1991, en même temps que celle de la Lituanie et de la Lettonie. Les troupes russes sont restées stationnées en Estonie jusqu'en 1994, mais d'ores et déjà des institutions démocratiques fonctionnaient dans le pays, qui s'est bientôt rapproché de l'Otan et de l'Union européenne. L'adhésion à l'Alliance atlantique a eu lieu en mars 2004, celle à l'Union européenne en mai 2004, en même temps que neuf autres pays, appartenant anciennement au bloc soviétique. Le pays est entré dans l'OCDE fin 2010 et a adopté l'euro comme monnaie le 1^er janvier 2011.

Depuis son adhésion à l'UE, l'Estonie a connu une croissance économique rapide, soutenue par des réformes économiques libérales, une gestion budgétaire prudente et l'adoption de l'euro en 2011. L'Estonie a investi dans son système éducatif et dans la promotion de sa culture et de sa langue, ce qui a contribué à renforcer l'identité nationale. Des efforts ont été faits pour renforcer l'État de droit et combattre la corruption, bien que des défis persistent.

Le pays s'est rapidement imposé comme un leader mondial en matière de technologies de l'information et de la communication, favorisé par des politiques proactives en faveur du numérique. Tallinn, la capitale, est devenue un hub pour les startups, avec des succès notables comme Skype. L'Estonie a aussi été pionnière dans la mise en œuvre de services gouvernementaux en ligne, connus sous le nom d'e-Estonie. Les citoyens peuvent effectuer une grande variété de tâches en ligne, de la déclaration d'impôts au vote électronique. En 2020-2021, comme de nombreux autres pays, l'Estonie a été touchée par la pandémie de Covid-19. Le pays a utilisé ses avancées technologiques pour gérer la crise sanitaire, notamment par le biais de solutions numériques pour le traçage des contacts et la gestion de la vaccination.

L'Estonie abrite de très fortes minorités slavophones en Estonie. A l'époque soviétique, des déportations en Sibérie de nombreux estoniens avaient eu lieu, tandis qu'il existait une forte immigration de Russes, d'Ukrainiens et de Biélorusses, qui au moment de l'indépendance de l'Estonie constituaient près de 40 % de la population du pays. Ceux-ci se voient refuser la nationalité estonienne, et, depuis décembre 2001, une loi interdit l'accès à la fonction publique de ressortissants ne parlant pas l'estonien. 

Cette situation explique en partie que l'Estonie ait été confrontée à des relations complexes avec la Russie : une affaire d'espionnage a éclaté en 2000 qui a conduit à l'expulsion de diplomates des deux pays; des discussions sur le tracé définitif des la frontière entre la Russie et l'Estonie a abouti à un traité en 2005, mais qui a été aussitôt dénoncé par les deux signataires. Les relations avec la Russie ont aussi été exacerbées par des incidents tels que le retrait en 2007 de la statue du Soldat de bronze à Tallinn, un symbole de l'occupation soviétique pour beaucoup d'Estoniens mais de la libération pour les Russes. Cet incident a provoqué des émeutes à Tallinn et des cyberattaques massives attribuées à des hackers russes. L'annexion de la Crimée par la Russie en 2014 et la nouvelle agression russe contre Ukraineen 2022 ont renforcé les préoccupations de l'Estonie en matière de sécurité et ont poussé le pays à renforcer sa coopération avec l'OTAN.