En 1787, Schiller se rend à Weimar dans l'espoir de se rapprocher des trois grands écrivains, Wieland, Herder et Goethe que le duc Charles-Auguste avait su attirer et retenir à sa cour, et avec la volonté bien arrêtée de tendre, comme ces grands personnages, vers le développement complet de toutes ses facultés en toute indépendance et sans souci du succès extérieur. Il ne réussit pas du premier coup à se faire sa place dans ce petit cercle privilégié : on le tient d'abord à distance. Mais, malgré cet insuccès, il reste à Weimar. Et au bout de quelques années d'attente énervante et pénible, il finit par obtenir une situation stable : grâce à l'appui de Goethe, il est nommé, en 1789, professeur à l'Université d'Iéna. L'année suivante, il épouse Charlotte de Lengefeld (22 février 1790), en qui il trouve une compagne qui sait le comprendre, l'aimer et aussi le soigner avec dévouement quand viennent les années de maladie. Entouré d'affection par sa femme, soutenu par l'admiration et le respect de ses amis et de ses élèves, il a plus de loisir et aussi plus de tranquillité d'esprit que par le passé pour travailler. Et peu à peu un changement considérable s'accomplit en lui : l'apaisement se fait dans son âme si troublée et si tourmentée au temps de sa jeunesse; en même temps il voit aussi plus clairement le but qu'il veut atteindre et vers lequel il tend désormais avec une admirable énergie.

Il se rend compte à présent de ce qui lui manque encore pour produire des oeuvres définitives. Pour composer ses premières oeuvres, il n'avait écouté que sa passion et son imagination; il travaillait dans un état de fièvre quelque peu morbide : 

« Ce que je suis, disait-il, je ne le suis vraiment que par une exaltation de mes forces qui, souvent, n'est pas naturelle. » 

Schiller comprit qu'il pourrait trouver dans une étude approfondie de l'histoire cette somme de connaissances positives, cette base de faits réels dont il avait besoin pour ses oeuvres poétiques. Il sentit, ainsi qu'il l'écrivait à Koerner, qu'il avait besoin «-d'apprendre encore infiniment de choses, de semer avant de moissonner ». Aussi, Don Carlos une fois terminé, se décida-t-il à laisser pendant quelque temps la poésie de côté pour se consacrer à peu près exclusivement aux études historiques.

De 1788 à 1792, Schiller publie coup sur coup une série de travaux dont quelques-uns fort considérables. C'est d'abord en 1788 un fragment de Geschichte des Abfalls der Niederlands (complété en 1789 et 1794 par deux études sur Egmont et sur le siège d'Anvers). Puis, des cours qu'il professe à Iéna, de 1789 à 1791, il tire une série de publications de moindre importance : Was heisst und zu welchem Ende studirt man Universalgeschichte (1789); Die Sendung Moses (1790); Die Gesetzgebund des Lykurgues und Solon (1790). En même temps, il dirige une vaste publication de Mémoires historiques pour laquelle il compose divers essais : Ueber die Kreuzzüge (1789), Kaiser Friedriech I (1790), Die Religionskriege in Frankreich (1790). De 1790 à 1792, enfin, il écrit l'une de ses oeuvres les plus connues, Geschichte des dreissigjährigen Kriegs. La valeur de ces travaux est fort inégale. Quelques-uns, comme l'essai sur Lycurgue et Solon, en particulier, n'ont aucune valeur originale. Pour les meilleurs même, Schiller n'a fait ni travaux d'archives ni critique diplomatique ou philologique rigoureuse. Mais ses grandes oeuvres, comme la Guerre de Trente ans et surtout le Soulèvement des Pays-Bas, restent aujourd'hui encore des modèles de narration historique : elles ne sont pas seulement un exposé sèchement pragmatique, mais une vivante interprétation psychologique des faits révélés par l'étude des sources.

En même temps que Schiller se plongeait dans l'étude de l'histoire, il était amené aussi à réfléchir plus sérieusement qu'il ne l'avait fait jusqu'alors sur le problème de la destinée humaine, à modifier et à élargir sa conception de l'existence. Ses drames de jeunesse étaient révolutionnaires et pessimistes. Schiller nous montrait la lutte héroïque et malheureuse de personnages énergiques et pleins de nobles aspirations contre une société foncièrement mauvaise, corrompue ou vulgaire. Ces enthousiastes, épris d'un idéal de liberté et de justice, essayent de le réaliser en ce monde, de bouleverser une société qui tient à ses habitudes, à ses préjugés, à ses vices ils échouent tragiquement dans leur entreprise et périssent sans avoir atteint cet idéal auquel ils aspiraient. Il semble donc qu'il y ait, pour Schiller, une opposition absolue entre l'idéal et la réalité, un antagonisme radical entre l'aspiration vers l'idéal et la poursuite du bonheur (Idéalisme).

Or, sous l'influence apaisante des études historiques, Schiller parvient peu à peu à des idées moins radicales. Trois poésies lyriques importantes, Resignation (1788), Die Götter Griechenlands (1788), Die Künstler (1789), marquent les étapes principales de cette transformation intérieure. Dans la première il nous montre que l'idéaliste, s'il doit abjurer tout espoir de jouissance présente ou future, trouve du moins sa récompense dans sa foi même en l'idéal et attendra, confiant, le jugement sans appel de l'histoire du monde, sûr que tôt ou tard triomphera la grande cause pour laquelle il a combattu. Il n'est donc plus un revolté, mais un résigné. Il constate mélancoliquement que l'âge d'or où l'humain faisait le bien sans effort et pouvait s'abandonner sans crainte à ses instincts, est passé sans retour, que, dans le monde d'à présent, il y a opposition entre notre bonheur et notre dignité, entre la réalité toujours vulgaire et la poésie, que

 « ce qui doit vivre immortel dans le chant des poètes est condamné à périr dans la vie réelle » (Dieux de la Grèce). 

« La dignité de l'humain, crie le poète aux artistes, est remise entre vos mains, gardez-la! Elle tombe avec vous, avec vous elle s'élèvera! La sainte magie de la poésie a son rôle bienfaisant dans un sage plan du monde : que doucement elle nous guide vers l'océan de la grande harmonie.» (Artistes).

Ainsi l'idéaliste et en particulier l'artiste ne se borne pas à une révolte impuissante et stérile contre la réalité mauvaise et laide; il a une tâche positive et utile à accomplir. Cette mission de l'artiste moderne, Schiller va s'efforcer de la définir avec une entière clarté en se créant, au prix d'un long et opiniâtre travail, une conception philosophique précise de la vie et de l'art. Deux influences sont d'une importance toute particulière pour la constitution de la philosophie de Schiller : celle des Grecs (Histoire de la philosophie) et celle de Kant.

Dès son arrivée à Weimar, Schiller s'était mis à l'étude de l'Antiquité classique. Poussé dans cette voie par Wieland, il n'avait pas tardé à reconnaître que la littérature grecque, avec ses chefs-d'oeuvre de mesure et d'harmonie empreints d'une beauté si pure et si objective, lui enseignait les qualités qui lui faisaient le plus défaut : la pureté du style, la simplicité, le goût, la clarté. Dès 1788, il se plongeait dans l'étude d'Homère et mandait à Koerner que pendant deux ans il ne voulait plus lire aucun écrivain moderne. D'Homère il passe à Euripide, arrange Iphigénie à Aulis et des scènes des Phéniciennes (1789) et songe à faire une adaptation de l'Agamemnon d'Eschyle (1791). En même temps, il commence une traduction de l'Enéide de Virgile (1790-91). Plus tard, encouragé dans son enthousiasme pour les Grecs par son ami Guillaume de Humboldt, dont les auteurs de prédilection étaient Pindare, Thucydide et Eschyle, il voulut même apprendre le grec; Humboldt, par bonheur, comprit que Schiller avait mieux à faire que de perdre son temps sur la grammaire grecque et le détourna de son projet. 

Schiller admire d'ailleurs les Grecs, non pas seulement comme artistes, mais comme personnes. Il voit en eux les représentants par excellence de l'humanité naïve : vivant dans une harmonie parfaite avec la nature, ils ne connaissent pas cet antagonisme entre la sensibilité et la raison, entre l'instinct et la volonté-morale, dont souffrent les Modernes; placés au sein d'une nature admirable, ils ont réalisé spontanément et sans effort un idéal de perfection auquel l'humain moderne ne peut atteindre aujourd'hui que par un effort de raison et de volonté. L'hellénisme n'est donc pas seulement, aux yeux de Schiller, un principe artistique, mais encore une conception générale de l'existence, un idéal moral.

Kant, d'autre part, lui apparaît comme le plus grand représentant de la pensée moderne; il est attiré vers lui, tout à la fois par sa haute et stoïque morale de l'impératif catégorique et aussi par ses idées sur le beau et sur l'art. Rendu attentif à la philosophie kantienne dès 1787 par Reinhold, il se plonge en 1791 dans la Critique du jugement qui venait de paraître l'année précédente; et au début de 1792 il écrit à Koerner qu'il est 

« irrévocablement décidé à ne pas quitter la philosophie de Kant sans la posséder à fond, dût-il lui en coûter trois ans de travail ». 

La philosophie de Schiller telle qu'elle est exposée dans ces traités apparaît essentiellement comme un essai de concilier l'hellénisme et le kantisme, l'esprit antique et l'esprit moderne. L'homme moderne ne peut, selon SchiIler, revenir ni en art ni en morale à la « naïveté » des Grecs. Il est devenu en effet « sentimental » : l'harmonie entre le sensibilité et la raison, entre les instincts naturels et la volonté morale est détruite chez lui. Il ne pourrait, sans déchoir, laisser chez lui la raison et la volonté morale abdiquer leur domination sur les sens, ni se borner à écouter docilement, comme les Grecs, les impulsions de sa nature sensible. De même le poète moderne ne doit pas se faire artificiellement une âme grecque et revenir purement et simplement à la nature : au lieu de

« se faire vaincre par les Grecs dans une sphère étrangère, où sa langue, sa culture, son monde lui feront éternellement obstacle », 

« prendre pour objet l'idéal plutôt que la réalité. »