Les forêts et les savanes des Antilles, Haïti, la Guadeloupe, la Martinique, Grenade, etc., nourrissaient de vastes troupeaux de boeufs redevenus sauvages. Des colons français abordèrent dans ces îles et y cherchèrent une ressource dans la chasse. Bientôt ils développèrent l'industrie du boucanage, rôtissant ou fumant la viande, séchant les peaux. Leur équipage de chasse comportait une meute de 25 à 30 chiens conduits par un ou deux veneurs, un fusil de 1,60 m fabriqué à Dieppe ou à Nantes et envoyant des balles de 30 grammes; une vingtaine de livres de poudre venant surtout de Cherbourg; de plus, un sabre court et des couteaux. Leurs vêtements étaient deux chemises de toile, une culotte de drap, un chapeau de feutre, des souliers de cuir; les jambes restaient nues; ils emportaient de petites tentes de toile mince. 

Les boucaniers isolés, sans femmes, avaient adopté une discipline remarquable qui fit leur force. Ils s'associaient deux à deux, mettant tout en commun; leur maison ou loge restait ouverte, nul vol n'étant à craindre. Les querelles se réglaient par des duels. Leurs provisions de cuirs ou de viande boucanée étaient portées à la côte par des engagés, réduits à un véritable servage. Les boucaniers prospérèrent surtout au Nord de l'île de Haïti. Là ils se trouvèrent en conflit avec les Espagnols et en rapport avec des aventuriers de la mer, avec lesquels ils se confondirent, les flibustiers.

Les flibustiers (freeboters) étaient des pirates de toute origine qui dévalisaient les vaisseaux de commerce espagnols. Le premier noyau fut formé de Français établis dans l'île de Saint-Christophe vers 1625. Quelques années plus tard, ils se transportèrent sur la côte Nord-Ouest de Haïti et occupèrent l'île de la Tortue, rocher formidable, à peu près inaccessible, qui leur offrit un refuge assuré. Ils s'entendaient à peu près avec les boucaniers, colons de terre ferme, originaires surtout de la Normandie. Ceux-ci finirent par devenir gênants pour les Espagnols qui les avaient d'abord négligés. Attaqués jusque dans leurs villes, les Espagnols entamèrent une guerre en règle contre les boucaniers, massacrant les gens paisibles comme les pillards. La résistance s'organisa et il en résulta deux conséquences. D'une part, le gouvernement français protégea ses nationaux et transforma en colonies leurs principaux établissements. D'autre part, les flibustiers menacés s'organisèrent au point de former une véritable puissance maritime. Il se fit donc un départ entre les colons et les pirates. En 1637, Louis XIII nomme gouverneur de la Martinique le capitaine Duparquet, un des chefs des flibustiers. En 1655, les boucaniers de Haïti se mettent sous la protection de la France. Les Espagnols, désespérant d'en venir à bout directement, avaient exterminé les boeufs sauvages, ce qui forçait les chasseurs à se transformer en planteurs. En 1665, la France leur envoya un gouverneur et une cargaison de femmes. Ainsi se fonda la colonie française de Haïti, qui fut au XVII^e siècle la plus prospère des Antilles.

Un grand nombre d'aventuriers, au lieu de devenir des colons, préférèrent continuer leur vie batailleuse. Les flibustiers formaient des bandes de 50 à 150 hommes, montés sur des barques où parfois ils avaient à peine la place pour se coucher. Bravant les tempêtes et les intempéries, ils guettaient les navires espagnols. Un des premiers, le Dieppois Legrand se jette avec une barque montée par 29 hommes, armée de quatre petits canons, sur le galion du vice-amiral; son bateau sombre, mais il s'empare de l'autre. Les exploits des flibustiers, l'énorme butin qu'ils conquièrent leur attirent des milliers de recrues. Leurs petites bandes de 25 à 30 hommes, qu'on appelait des matelotages, étaient autonomes; elles grandissaient avec le succès, s'unissaient les unes aux autres pour de grandes expéditions, essaimaient comme des ruches quand elles devenaient trop nombreuses. Les keys, récifs et flots à demi noyés du Sud de la Floride leur fournissaient des repaires impénétrables où ils défiaient toute poursuite. Dans ces flots ou sur les côtes voisines, ils enterraient leurs trésors, et plus d'un y est encore dont les possesseurs ont disparu dans quelque tempête ou dans quelque assaut meurtrier. Dans leurs orgies ou dans les partages de butin s'allumaient de terribles querelles. Nulle organisation d'ensemble ne put être créée par ces redoutables pirates. Cependant ils furent bientôt assez forts pour s'attaquer non seulement à des navires, mais à des villes, aux forteresses des Espagnols. Quelques-unes de ces entreprises, qui ont parfois touché des régions bien au-delà des Antilles, ont eu un grand retentissement.

Les flibustiers dont l'histoire a conservé le nom sont les Français Montbars l'Exterminateur, Nau l'Olonnais, Montauband, François Gramont ou Grandmont, Michel le Basque; les Anglais Morgan, Mansfield, les Hollandais Roe Graff, Van Horn (d'Ostende), le Portugais Barthélemy, etc. Leurs plus célèbres hauts faits sont rapportés au nom de ces étranges héros. Ils commencèrent vers 1660 quand les Frères de la Côte s'organisèrent avec quelque méthode sous leur étendard noir orné de la tête de mort et du sablier. Rappelons l'expédition de Montbars, Nau l'Olonais et Michel le Basque qui, avec 440 hommes, saccagèrent Puerto Cabello, San Pedro, Gibraltar, Maracaïbo; de Morgan, qui dévasta Portobello, l'île Santa Catarina, Chagres et Panama (1670); celle de Van Horn et des 1200 flibustiers français contre la Veracruz, au Mexique (1683); la grande expédition où 4000 hommes se réunirent pour essayer la conquête du Pérou; l'indiscipline la fit avorter. Citons encore l'extraordinaire équipée de ces 50 flibustiers qui promenèrent leur barque du détroit de Magellan à la Californie, pillant les ports espagnols, capturant un navire de guerre de premier rang chargé de plusieurs millions de numéraire. La dernière grande victoire des flibustiers fut la prise de Cartagena (Vénezuela) par les corsaires français. 

La guerre entre la France et l'Angleterre divisant les flibustiers en deux camps contribua beaucoup à les faire disparaître; la colonisation méthodique de Haïti, de la Jamaïque, l'organisation par les Anglais d'une immense contrebande officieuse expliquent qu'au XVIII^e siècle le souvenir seul subsiste des Frères de la Côte. (A19).